L-аланин 100 г

L-Аланин — одна из самых простых и наиболее распространённых протеиногенных аминокислот. Это заменимая аминокислота, играющая ключевую роль в метаболизме глюкозы и азота в организме. Имеет неполярную алифатическую боковую цепь.

Общая информация

• Систематическое название: (2S)-2-Аминопропановая кислота
• Тривиальные названия: L-α-Аланин, Ала, Ala
• Химическая формула: C₃H₇NO₂
• Молекулярная масса: 89.09 г/моль
• Тип аминокислоты: Заменимая, неполярная, алифатическая. Самый простой хиральный α-аминокислотный остаток после глицина.
• Стереохимия: L-Изомер (абсолютная конфигурация S) — единственная форма, входящая в состав белков.
• Кодоны: GCU, GCC, GCA, GCG
• Внешний вид: Белый кристаллический порошок без запаха, со сладковатым вкусом. Плавится с разложением.

Ключевые химические и биохимические свойства

1. Амфотерность и изоэлектрическая точка (pI): Как и все α-аминокислоты, содержит карбоксильную (-COOH) и амино- (-NH₂) группы, способные к ионизации.
   • pI (изоэлектрическая точка): ≈ 6.0 - 6.1. При этом pH молекула существует преимущественно в виде цвиттер-иона и имеет минимальную растворимость в воде.
   • В растворе при физиологическом pH (7.4) существует преимущественно в виде отрицательно заряженного аниона.
2. Метаболическая роль (ключевые пути):
   • Аланиновый цикл (глюкозо-аланиновый цикл): Фундаментальный процесс между мышцами и печенью. В мышцах при нагрузке пируват (конечный продукт гликолиза) аминируется за счёт азота из глутамата, образуя аланин. Аланин переносится кровью в печень, где вновь превращается в пируват (для глюконеогенеза) и мочевину. Таким образом, аланин — безопасный переносчик аммиака и предшественник глюкозы.
   • Глюкогенная аминокислота: Пируват, образующийся из аланина, легко включается в синтез глюкозы.
   • Донор азота в синтезе других аминокислот.
3. Структурная роль в белках: Небольшой размер и неполярный метильный радикал (-CH₃) делают аланин:
   • Хорошим «наполнителем» белковой структуры.
   • Часто встречающимся в α-спиралях (высокая спиралеобразующая способность).
   • Участником гидрофобного ядра белковых глобул.

Основные области применения

1. Пищевая промышленность и нутрицевтика

• Пищевая добавка (усилитель вкуса и аромата): Сама по себе обладает сладковатым вкусом, а в комбинации с другими аминокислотами и нуклеотидами усиливает мясной, бульонный вкус (эффект «умами»). Используется в приправах, бульонных кубиках, соусах, снеках.
• Спортивное и функциональное питание: Применяется в составе BCAA-комплексов (хотя классически BCAA — это лейцин, изолейцин, валин), протеиновых смесей и гелей для поддержания энергетического обмена и предотвращения катаболизма мышц (как субстрат для глюконеогенеза).
• Сырьё для синтеза дипептида-подсластителя аспартама (Asp-Phe-OMe), хотя аланин входит не в него, а в другие аналогичные дипептиды.

2. Фармацевтическая промышленность

• Инфузионные растворы парентерального питания: Компонент аминокислотных смесей для тяжёлых больных.
• Субстрат для синтеза лекарств: Используется как хиральный строительный блок в производстве некоторых фармпрепаратов.

3. Косметическая промышленность

• Увлажняющий компонент: Входит в состав Natural Moisturizing Factor (NMF) — естественного увлажняющего фактора кожи.
• Регулятор pH в косметических средствах.

4. Биотехнология и научные исследования

• Компонент питательных сред для культивирования клеток и микроорганизмов.
• Субстрат для ферментов (например, аланинаминотрансферазы — АЛТ, маркерного фермента в медицине).
• Стандарт в хроматографии (ВЭЖХ, ТСХ) для анализа аминокислот.